Cole Bennett, 14 Mayıs 1996 tarihinde Illinois eyaletinin Plano kentinde dünyaya geldi. Çocukluğundan itibaren hip-hop kültürüne ilgi duyan Bennett, lise okuduğu yıllarda Lyrical Lemonade isimli bir hip-hop blogu kurdu. Blog bugünlerde YouTube’da 7.8 milyara yakın izlenme ve 17.4 milyon aboneye sahip bir multimedya şirketine dönüşmüş durumda.
Annesinin bulmuş olduğu Lyrical Lemonade ismi ve yine annesinden aldığı kamera ile 2013 yılında videographer olma hayalinin ilk adımını atan Cole Bennett, kariyerinin ilk somut işlerini Chicago’nun o dönemki yerel rapçileri Vic Mensa ve Chance the Rapper’ın abisi Taylor Bennett için video düzenleyerek atmıştı. Cole ile Taylor arasında herhangi bir bağ olmadığı notunu düşelim.
Bir yandan da Roy French, Spenzo, Lou Era gibi underground rapçilerinin müzik videolarını yöneten Bennett, ilk patlamasını 2016 yılında SoundCloud Rap Era olarak anılan ve mumble rap’in altın çağını yaşadığı dönemin alevlenmesiyle yaptı.
2016 yılında yönettiği müzik videolar henüz milyonu görmemiş olan Cole Bennett, Smokepurpp’ün Ski Mask isimli şarkısıyla adını piyasada biraz olsun duyurmuştu. Ski Mask şarkısının bu yazı yazılırken 17 milyonluk bir izlenmesi bulunuyor.