26 Nisan 2001 tarihinde Hollanda'nın Zwolle şehrinde dünyaya gelen Jayden Oosterwolde, futbola Z.A.C. Zwolle altyapısında başladı.
Surinam asıllı oyuncu, 2012 yılında Twente altyapısına transfer oldu. Oosterwolde, 2020 yılında Twente ile profesyonel sözleşme imzaladı.
21 yaşındaki futbolcu, Twente'de geçirdiği 1.5 sezonun ardından Parma'ya kiralandı. Hollandalı oyuncu, sezon başında İtalyan ekibiyle 3 milyon Euro karşılığında 4 yıllık sözleşme imzaladı.
Jayden Oosterwolde, bu sezon Serie B'de 17 maça çıktı ve 1 gol attı. 1.89 boyundaki sol bekin güncel piyasa değeri ise 2 milyon Euro'dur.
