Nicholson, oyunculuk kariyeri boyunca toplam 12 Akademi Ödülü adaylığı elde etmiş ve üç kez En İyi Erkek Oyuncu dalında ödül kazanmıştır. Altın Küre Ödülleri, BAFTA Ödülleri ve Screen Actors Guild Ödülleri gibi birçok prestijli ödül de edinmiştir. Jack Nicholson oynadığı filmler aşağıdaki gibidir.

• One Flew Over the Cuckoo's Nest (1975): Milos Forman'ın yönettiği bu dram filmi, Nicholson'ın unutulmaz performansıyla bilinir. Film, akıl hastanesindeki bir grup hasta ile ilgilenen Randle McMurphy (Nicholson) karakterini takip eder. McMurphy, hastaların ruhlarını özgürleştirmeye ve otorite figürü Hastane Müdürü Ratched ile mücadele etmeye çalışır.
• The Shining (1980): Stanley Kubrick'in yönettiği bu korku filmi, Nicholson'ın etkileyici performansıyla ün kazandı. Kışın kapalı bir otelde kalan yazar Jack Torrance'ın (Nicholson) giderek artan deliliğini anlatır. Jack Torrance, oteldeki karanlık güçlerle karşı karşıya gelir ve ailesini tehdit eder. En iyi Jack Nicholson filmlerinden biri olarak sinema tarihine geçmiştir.
• Chinatown (1974): Roman Polanski'nin yönettiği neo-noir filmidir. Nicholson, özel dedektif Jake Gittes'i canlandırır. Film, 1930'ların Los Angeles'ında geçer ve suç, entrika ve gizem dolu bir hikaye çevresinde döner. Gittes, karmaşık bir suç örgütünü çözmeye çalışırken kendini tehlikeli bir oyunun içinde bulur.
• Batman (1989): Tim Burton'ın yönettiği bu süper kahraman filmidir. Ünlü aktör, Joker karakterini canlandırır. Film, Gotham City'yi kaosa sürükleyen Joker'in hikayesini anlatır. Nicholson, Joker'in deliliğini ve çılgınlığını başarılı bir şekilde yansıtarak filmde büyük bir etki bırakır. Jack Nicholson en iyi filmleri arasında yer almaktadır.
• Terms of Endearment (1983): James L. Brooks'un yönettiği bu drama filmidir. Nicholson, kadınlara olan ilgisiyle bilinen Aurora Greenway karakterini canlandırır. Bu film annesi Emma (Shirley MacLaine) ile ilişkisi ve aşk hayatı etrafında dönen bir hikaye olarak bilinir. Nicholson, bu rolüyle En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu dalında bir Akademi Ödülü kazanmıştır.
• A Few Good Men (1992): Rob Reiner'ın yönettiği bu hukuk dramasında Den Marine Birlikleri'nin komutanı olan Colonel Nathan R. Jessup karakterini canlandırır. Film, bir askeri mahkemede bir cinayet davasının ardındaki gerçeği ortaya çıkarmaya çalışan genç avukatlarla ilgilidir. Nicholson, bu rolüyle En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu dalında bir Akademi Ödülü'ne aday gösterilmiştir.

Nicholson, kendine özgü oyunculuk tarzıyla tanınır. Oyunculuğunda güçlü bir karizma, yoğun bir enerji ve zekice bir mizah kullanır. Hem dramatik rollerdeki derinlikleri hem de komedi ve gerilim filmlerindeki becerileriyle dikkat çeken bir aktördür. Jack Nicholson, sinema dünyasında uzun ve etkileyici bir kariyere sahip olmanın yanı sıra Hollywood'un en tanınmış ve saygın isimlerinden biri haline gelmiştir. Onun unutulmaz performansları ve eşsiz kişiliği, izleyiciler üzerinde derin bir etki bırakmıştır. Jack Nicholson son filmi ise “Son filmi Nerden Biliyorsun?” şeklindedir.